La oxidación constituye uno de los más poderosos medios utilizados para la síntesis de compuestos químicos en la industria química orgánica.

Los procesos de oxidación pueden agruparse en la siguiente forma:

1) Deshidrogenación

1.1) Transformación de un alcohol primario en aldehído:

C2H5OH + 1/2 O2 → CH3CHO + H2O

1.2) Transformación de alcohol secundario en cetona:

CH3-CHOH-CH3 + 1/2 O2 → CH3-CO-CH3 + H2O

2) Introducción de un átomo de oxígeno

2.1) Oxidación de un aldehído a ácido:

CH3CHO + 1/2 O2 → CH3COOH

2.2) Oxidación de un hidrocarburo a alcohol:

(C6H5)3CH + 1/2 O2 → (C6H5)3COH

3) Deshidrogenación e introducción de oxígeno

3.1) Preparación de aldehídos a partir de hidrocarburos:

CH4 + O2 → CH2O + H2O

3.2) Preparación de ácido benzoico a partir de alcohol bencílico:

C6H5-CH2OH + O2 → C6H5-COOH + H2O

4) Deshidrogenación acompañada de condensación molecular

4.1) Formación de difenilo a partir de dos moléculas de benceno:

2C6H6+ 1/2 O2 → C6H5-C6H5 + H2O

4.2) Formación de estilbeno a partir de dos moléculas de tolueno

2C6H5-CH3 + 1/2 O2 → C6H5-CH=CH-C6H5 + H2O

5) Deshidrogenación, adición de oxígeno y destrucción de enlaces carbonados

5.1) Oxidación de naftaleno a anhídrido ftálico:

C10H8 + 9 1/2 O2 → C8H4O3 + 2H2O + 2CO2

6) Oxidación indirecta pasando por reacciones intermedias:

C6H5-CH3 → C6H5CCl3H2O C6H5-COOH

C6H6 → C6H5-SO3H NaOH C6H5OH

CH3OH + CO → CH3COOH

7) Oxidación de olefinas

En condiciones suaves a hidroxiderivados y, con agentes de oxidación más fuertes, a aldehídos y ácidos carboxílicos de más bajo peso molecular.

7.1) Oxidación del ácido oleico a ácido dihidroxiesteárico utilizando permanganato potásico en medio alcalino:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH KMnO4 CH3(CH2)7CHOH-CHOH(CH2)7-COOH

7.2) Formación de ácidos pelargónico y azelaico oxidando con dicromato sódico en solución ácida:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Na2Cr2O7 CH3-(CH2)7-COOH + HOOC-(CH2)7-COOH

8) Peroxidación

8.1) Aire como oxidante y catalizadas con rayos ultravioleta:

Isopropilbenceno Aire + UV Peróxido de isopropilbenceno

8.2) Con presencia de un peróxido inorgánico:

2C6H5COCl + Na2O2 → C6H5CO-O-O-COC6H5 + NaCl

9) Oxidación de aminocompuestos

A azobenceno, p-aminofenol o nitrobenceno en condiciones moderadas. Con oxidantes fuertes se elimina completamente el radical que contiene el nitrógeno. Por ejemplo, la obtención de la quinona por oxidación de la anilina.

10) Oxidación de compuestos de azufre utilizando permanganato en medio ácido.

Por ejemplo, preparación de sulfonales, trionales y tetranales a partir de:

(CH3)2C(S-C2H5)2 ó (CH3)(C2H5)C-(S-C2H5)2 ó (C2H5)2C(S-C2H5)2

El azufre en forma de sulfuro se oxida para dar grupos sulfónicos.

Lun, 20/07/2009 - 19:49