El óxido de etileno es un gas incoloro, inflamable y tóxico, que es técnicamente el epóxido más importante. En el proceso de obtención más antiguo, el etileno y el cloro se pasan por una columna de absorción en contracorriente respecto de una corriente pulverizada de agua. En la parte inferior se separa una solución de clorohidrina del etileno al 5%. Calentando esa solución a 100º con un exceso de un 10%, de una suspensión de cal se convierte en el óxido. Se separa por destilación de una pequeña cantidad de cloruro de etileno, de etilenglicol y de eter beta-cloroetílico formados como subproductos.
En el proceso más reciente se prepara por oxidación directa del etileno con aire o con oxígeno en presencia de un catalizador de plata.
El óxido de etileno ha sido producido comercialmente a través de dos métodos básicos: el proceso de la clorhidrina y el proceso de oxidación directa. El proceso de la clorhidrina fue introducido durante la primera guerra mundial en Alemania por Badische Anilin, Soda Fabrik (BASF) y otros.
El proceso involucra la reacción de Etileno con ácido hipocloroso seguido por la dehidroclorinación de la clorhidrina resultante obteniéndose Oxido de Etileno y Cloruro de Calcio. Union Carbide Co. fue la primera empresa que comercializó este proceso en los Estados Unidos en 1925. El proceso de la clorhidrina no es competitivo económicamente y es por ello que fue rápidamente reemplazado por el proceso de oxidación directa convirtiéndose ésta en la tecnología dominante. Actualmente toda la producción mundial de Oxido de Etileno se lleva a cabo por el proceso de oxidación directa de Etileno.
Propiedades físico químicas del óxido de etileno
Fórmula
Densidad
0,896
Densidad del vapor
1,49 (respecto al aire)
Punto de ebullición
760 mm: 10,4º C
Temperatura de inflamación
- 18º C
Explosividad % volumen de aire
Ls = 100% Li = 3%
Temperatura de auto inflamación
429º C
Características organolépticas
Líquido o gas, incoloro, de olor parecido al éter, irritante a altas concentraciones.
Solubilidad
Miscible en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos (alcohol, éter...).
Reactividad química
El óxido de etileno es un compuesto de poder reactivo muy elevado. En estado líquido se polimeriza fácilmente. La reacción es fuertemente exotórmica y puede ser explosiva.
La polimerización del óxido de etileno puede acelerarse por acción directa de la luz, del calor o de productos químicos diversos: potasio, cloruro de hierro, de estaño, de cinc y de aluminio, óxidos de hierro y aluminio, ácidos y bases...
Algunos metales actúan como catalizadores de descomposición del óxido de etileno tales como: cobre, plata, mercurio, magnesio y sus compuestos, y pueden ser origen a explosiones. Similarmente puede reaccionar vigorosamente en amoníaco, alcoholes, aminas y ciertos productos oxidantes.
Su descomposición térmica puede dar lugar a la formación de diversos compuestos: ceteno, acetaldehido, óxido de carbono, metano, etano, propano e hidrógeno.
Adiciona muchas sustancias (hidrógeno, agua, ácido clorhídrico, amoníaco, alcoholes y otras) formando compuestos derivados del alcohol etílico. Con catalizadores se obtiene 1,4 dioxano, dímero del óxido de etileno y diéter cíclico del etilenglicol, que se emplea como disolvente de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos.
Usos y Aplicaciones del óxido de etileno (OE) y el mono-etilenglicol (MEG)
El mercado de los productos derivados del óxido de etileno son los glicoles, poliglicoles y los polioles que se utilizan para la elaboración de fibras, refrigerantes y espumas.
En los últimos años se ha detectado un enorme crecimiento en lo que se refiere a la fabricación de glicoles en el mundo. Dado que el óxido de etileno tiene grandes limitaciones en lo que respecta a su transporte, debido a consideraciones de seguridad, la mayoría de las plantas productoras de glicoles tienen como vecinos directos a plantas productoras de óxido de etileno. Esto también es un factor económico muy importante en la creciente asociación de plantas de óxido de etileno con plantas productoras de glicoles.
La mayoría de las plantas productoras de óxido de etileno incluyen una planta de producción de glicoles asociada, capaz de procesar las corrientes de producto de óxido de etileno y recuperar su valor como glicoles.
Integrando ambas plantas, no es indispensable para determinadas tecnologías el deshidratar y purificar el óxido de etileno para producir glicoles grado fibra, generando un gran ahorro en lo referente al costo de capital y una mayor generación de utilidades.
Las aplicaciones más importantes del óxido de etileno y sus derivados se presentan en el siguiente cuadro: